Enantiomères R ou S et racémiques?

Dans un article publié dans British Journal of Clinical Pharmacology de novembre 2012, des pharmacologues toulousains ont comparé les effets indésirables de 4 principes actifs existant sous forme énantiomère R ou S et racémique, cétérizine, citalopram, oméprazole et ofloxacine.

Ils n’ont trouvé, en matière d’effets indésirables, aucune différence entre la cétérizine racémique  et la R-cétérizine, ni entre le citalopram racémique et le R-citalopram. Par contre le S-oméprazole a donné plus d’incidents hématologiques que l’oméprazole racémique. L’ofloxacine racémique a donné plus d’effets indésirables hématologiques, rénaux et neuropsychiatriques que la S-ofloxacine et par ailleurs le R-ofloxacine ou lévofloxacine a donné plus de troubles musculosquelettiques.

Les effets bénéfiques ou indésirables des énantiomères R et S d’une même molécule peuvent être suffisamment différents pour préférer l’un des énantiomères à l’autre  mais il se trouve que l’industrie pharmaceutique en tire parfois des arguments commerciaux peu justifiés. C’est le cas de l’oméprazole, Mopral* et de l’ésoméprazole, Inexium*. Voir ce texte de 2002, lors du lancement de l’Inexium*.

Pour la chimie, stéréoisomérie, voir ce texte du Professeur Patrick Dallemagne.

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