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Cobalamine ou vitamine B12 - Structure chimique



La vitamine B12 est une macromolécule comportant un noyau corrine presque plan, formé de quatre molécules de pyrrole, au centre duquel se trouve un atome de cobalt, et d'une structure benzimidazole-ribose-acide phosphorique liée à ce noyau.

L'ion cobalt situé au centre du noyau corrine peut fixer divers substituants :

  • le cyanure, dans ce cas on obtient la cyanocobalamine
  • le groupe hydroxyl, et on obtient l'hydroxocobalamine
  • le groupe méthyl, et on obtient la méthylcobalamine
  • un résidu adénosyl, le 5-déoxyadénosyl, et on obtient l'adénosylcobalamine.

Le cobalt présent au centre du noyau trétrapyrrolique peut se trouver sous différents degrés d'oxydoréduction, trivalent, divalent ou monovalent. Dans l'hydroxocobalamine, le cobalt est à l'état trivalent.

La molécule de vitamine B12 sous la forme de cyanocobalamine et d'hydroxocobalamine est stable alors que, sous forme d'adénosyl et de méthylcobalamine, elle l'est moins.


Sommaire de ce chapitre :






Extrait de "Les médicaments" 3ème édition -
avec mise à jour Août 2008 par P. Allain

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